RESUMO O objetivo deste trabalho foi determinar a eficácia anestésica dos óleos essenciais (OEs) de Aniba rosaeodora (OEAR) Aniba parviflora (OEAP) e um de seus compostos majoritários, linalol, em duas formas: sintética e extraída a partir de OEAR (linalol-AR) em tambaqui (Colossoma macropomum). No primeiro experimento avaliou-se a indução anestésica e a recuperação de juvenis expostos a 25- 200 µL L-1 de EOAR ou 50- 300 µL L-1 de EOAP ou linalol sintético ou linalol-AR. No segundo experimento observaram-se os efeitos comportamentais de uma longa exposição (12h) a estes OEs e linalois (5 e 10 µL L-1). Os peixes expostos a 50-200 µL L-1 de EOAR e 100-300 µL L-1 de OEAP e ambos os linalois alcançaram anestesia profunda entre 1-10 min. Tempo de indução a todos os estágios de anestesia diminuiu com o aumento na concentração dos anestésicos. Linalol-AR levou um maior tempo para induzir anestesia e para recuperação com 100 e 200 µL L-1 em comparação ao composto sintético. Peixes expostos aos OES e linalois por 12 h apresentaram equilíbrio e comportamento natatório normais. Em conclusão, tanto os OEs como o linalol sintético ou natural de AR podem ser usados como anestésicos e sedativos em tambaqui.

ABSTRACT The aim of this study was to determine the anesthetic efficacy of the essential oils (EOs) of Aniba rosaeodora (EOAR) and Aniba parviflora (EOAP) and one of their main compounds, linalool, in two forms: synthetic and extracted from EOAR (linalool-AR) in tambaqui (Colossoma macropomum). In the first experiment, the anesthetic induction and recovery of juveniles exposed to 25- 200 µL L-1 of EOAR or 50- 300 µL L-1 of EOAP or synthetic linalool or linalool-AR was evaluated. The second experiment observed the behavioral effects of long-term exposure (12h) of these EOs and linalools (5 and 10 µL L-1). Fish exposed to 50-200 µL L-1 of EOAR and 100-300 µL L-1 of EOAP and both linalools reached deep anesthesia between 1-10 min. Induction time for all anesthesia stages decreased with the increasing concentration of the anesthetics. Linalool-AR showed lengthier time for anesthesia induction in some stages and for recovery at 100 and 200 µL L-1 in comparison to synthetic linalool. Normal equilibrium and swimming behavior was observed in fish exposed to the EOs and linalools throughout the 12 h of exposure. In conclusion, both EOs and linalools can be used as anesthetics and sedatives in tambaqui.

Neolignans are a class of natural products with a wide range of biological effects. These substances are of great synthetic and biological interest, especially in searching for novel anticancer agents. In this paper, we report the synthesis of a new subclass of 8,4’-oxyneolignan analogues (β-ketoethers and β-ketoesters) and their cell viability assay on twenty four different cancer cells, among leukemias and carcinomas. Three compounds inhibited the growth of most human cancer cells. 2-Oxo-2-phenylethyl(2E)-3-[4-(2-oxo-2-phenylethoxy) phenyl]prop-2-enoate showed an antiproliferative activity superior to doxorubicin for U-87, U-138 MG and H1299 cell types and (E)-2-oxo-2-phenylethyl 3-(3-methoxy-4-(2-oxo-2-phenylethoxy)phenyl)acrylate was found to be very selective, demonstrating a growth inhibition of 92.0% against KG-1 cells. Furthermore, 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl cinnamate exhibited significant inhibition activity in a range of 52.2 to 91.2% against twelve kinds of leukemia cell lines, revealing excellent results and very comparable to the reference drug.

Arrabidaea chica (crajiru) é uma importante planta da Amazônia. Seus extratos são usados como pigmento, agentes antimicrobianos e adstringentes. Três variedades diferentes desta espécie são cultivadas na região Amazônica. Neste trabalho, infusões diretas de extratos de A. chica destas três variedade foram analisadas por impressão digital via espectrometria de massas com ionização por eletrospray (ESI(+)-MS). Dados derivados destes espectros foram classificados utilizando um método de análise multivariada (PLS-DA, análise discriminante com calibração multivariada por mínimos quadrados parciais). O método direto aqui apresentado baseia-se na extração de folhas secas e em pó com uma solução de metanol/água acidificada sem manipulação adicional da amostra. A solução sobrenadante foi analisada através de infusão direta por ESI(+)-MS, o que resultou em perfis de composição para cada variedade. 3-Desoxiantocianidinas são importantes substâncias presentes na A. chica, seus íons foram usados como marcadores no tratamento de dados utilizando PLS-DA, o que possibilitou a separação das três variedades. Impressão digital por ESI(+)-MS funciona como um método simples e rápido para diferenciação de variedades de A. chica.

Arrabidaea chica (crajiru) is an important Amazonian plant. Its extracts are used as red pigments, antimicrobial agents and astringents. Three different varieties of this species are cultivated in the Amazon region. In this work, direct infusions of A. chica extracts from these three varieties were analyzed via electrospray ionization mass spectrometry (ESI(+)-MS) fingerprinting. Derived data from the spectra were classified by using a multivariate method (PLS-DA, partial least squares-discriminant analysis). The direct method that is herein presented relies on extraction of dry, powdered leaves with acidified methanol/water solution with no further sample preparation. The resulting supernatants were analyzed by direct infusion ESI(+)-MS, which provides characteristic fingerprints of the sample composition. 3-Deoxyanthocyanidins are important substances in A. chica, their ions were used as markers in the PLS-DA data treatment. PLS-DA was able to differentiate the three varieties. ESI(+)-MS fingerprinting works as a simple and fast method to differentiate varieties of A. chica.

In view of anticancer activity of 7 β-acetoxywithanolide D (2) and 7β-16α-diacetoxywithonide D (3), isolated from the leaves of Acnistus arborescens (Solanaceae), five withanolide derivatives were obtained and their structures were determined by NMR, MS and IV data analysis. The in vitro anticancer activity of these derivatives was evaluated in a panel of cancer cell lines: human breast (BC-1), human lung (Lu1), human colon (Col2) and human oral epidermoid carcinoma (KB). Compounds 2a (acetylation of 2), 3b (oxidation of 3) and 2c (hydrogenation of 2) exhibited the highest anticancer activity against human lung cancer cells, with ED50 values of 0.19, 0.25 and 0.63 μg/mL, respectively.

Um conjunto de dezoito compostos de neolignanas com atividade antiesquistossomose foi estudado com o método semi-empírico PM3 e outros métodos teóricos com o intuito de avaliar algumas propriedades (variáveis ou descritores) moleculares selecionadas e correlacioná-las com a atividade biológica. Análise exploratória dos dados (análise de componentes principais, PCA, e análise hierárquica de agrupamentos, HCA), análise discriminante (DA) e o método KNN foram utilizados na obtenção de possíveis correlações entre os descritores calculados e a atividade biológica em questão e na predição da atividade antiesquistossimose de algumas moléculas teste. Os descritores moleculares responsáveis pela separação entre os compostos ativos e inativos foram: energia de hidratação (HE), refratividade molecular (MR) e carga sobre o átomo C19 (Q19). Estes descritores fornecem informações a respeito do tipo de interação que pode ocorrer entre os compostos e seu respectivo receptor biológico. Após a construção do modelo para compostos ativos e inativos, os métodos PCA, HCA, DA e KNN foram empregados em um estudo de predição. Foram estudados 10 novos compostos e somente 5 deles foram classificados como ativos contra esquistossomose.

A set of eighteen neolignan derivative compounds with anti-schistosomiasis activity was studied by using the quantum mechanical semi-empirical method PM3 and other theoretical methods in order to calculate selected molecular properties (variables or descriptors) to be correlated to their biological activities. Exploratory data analysis (principal component analysis, PCA, and hierarchical cluster analysis, HCA), discriminant analysis (DA) and the Kth nearest neighbor (KNN) method were employed for obtaining possible relationships between the calculated descriptors and the biological activities studied and predicting the anti-schistosomiasis activity of new compounds from a test set. The molecular descriptors responsible for the separation between active and inactive compounds were: hydration energy (HE), molecular refractivity (MR) and charge on the C19 carbon atom (Q19). These descriptors give information on the kind of interaction that can occur between the compounds and their respective biological receptor. The prediction study was done with a new set of ten derivative compounds by using the PCA, HCA, DA and KNN methods and only five of them were predicted as active against schistosomiasis.